最近ではWEBデザイナーという仕事はかなりネームバリューがあります。WEBデザイナーの集まりも多種多様にあり、大学でのサークルやプロの集まりまで、イベントなども盛りだくさんのようです。勉強会も開催されていて、初心者が集うようなサークルに参加することでトレンドなどを確認しあうことができます。ベンダのイベントなどは新しい動向もさることながらツールなどを無料で限定で配布する等のことも行われているようです。書籍等でまずは全体の仕事の方法を掴んでおいてから知識を深めトレンドに乗るために参加することが重要になっています。
また、極めつけといってしまってもいいかと思いますがWEBにもそういったサークルもあります、SNS形式で色々な質問、回答、相談等ができます、デザインに必要なツールやアプリケーション等の有益な情報が仕事を効率的に進める上で重要な要素、ベンダー等のフォーラムにも進んで参加することで自分の情報をアップデートしましょう！
http://www.it-work.jp/web-designer/